Μπορεί να αποτελεί τον στενό συνεργάτη του Ηρακλή Ξυδάκη στον πάγκο του Ανθεστίωνα, όμως όταν χρειάστηκε να βγει μπροστά, ο Νίκος Κουρουπάκης ανταποκρίθηκε με τον καλύτερο τρόπο.
Λόγω των υποχρεώσεων του Ηρακλή Ξυδάκη στη σχολή προπονητών UEFA, ο Κουρουπάκης κλήθηκε δύο φορές να καθίσει στον πάγκο ως πρώτος προπονητής – και το αποτέλεσμα ήταν απόλυτα επιτυχημένο.
Η πρώτη φορά ήταν στις 23 Νοεμβρίου 2025, όταν ο Ανθεστίων επικράτησε εντός έδρας με 3-1 της Μινωικής για το πρωτάθλημα της Α1 ΕΠΣΗ, σε ένα παιχνίδι όπου η ομάδα παρουσίασε σοβαρότητα και αποτελεσματικότητα.
Η δεύτερη και ακόμη πιο εντυπωσιακή ήρθε την 1η Μαρτίου 2026, όταν ο Ανθεστίων πέρασε νικηφόρα από τον Κρουσώνα, επικρατώντας με το εμφατικό 1-5 του ΠΑΟΚ, σε μια από τις πιο ηχηρές εμφανίσεις της σεζόν. Σε ένα απαιτητικό εκτός έδρας παιχνίδι, η ομάδα έδειξε πειθαρχία, ένταση και αγωνιστικό πλάνο που εφαρμόστηκε με ακρίβεια.
Δύο παρουσίες, δύο νίκες για τον Νίκο Κουρουπάκη, ο οποίος απέδειξε πως αποτελεί σημαντικό κομμάτι του τεχνικού τιμ του Ανθεστίωνα και έναν άνθρωπο που μπορεί να διαχειριστεί με επιτυχία τις απαιτήσεις της Α1 ΕΠΣΗ όταν οι συνθήκες το απαιτούν.
