Οι πρώτοι τρεις αγώνες του Κυπέλλου ΕΠΣΗ ολοκληρώθηκαν, με την Τύλισο, τον Κόρακα και την Αγία Βαρβάρα να περνάνε στην επόμενη φάση του θεσμού.
Ο πρώτος αγώνας ήταν αυτός του Λίντο με την Τύλισο όπου οι φιλοξενούμενοι επικράτησαν με σκορ 2-3, σκοράραροντας μάλιστα στο 90+5 με τον Παγκαλάκη με ένα πολύ όμορφο γκολ.
Η αξιόμαχη Γόρτυνα δεν κατάφερε να κερδίσει τον Κόρακα, με τους φιλοξενούμενους να περνάνε στην 3η φάση του Κυπέλλου ΕΠΣΗ με μοναδικό γκολ αυτό του Χαμαλάκη για το 0-1.
Από την άλλη, η Αγία Βαρβάρα κέρδισε στην παράταση τους Κουνάβους και πήρε και αυτή το εισιτήριο για την Γ’ φάση του θεσμού.